สมิธได้ เข้าสู่วงการซึ่งได้รับความนิยม ในปี 1996

ทางด้านผลงานสมิธออกผลงานแรกในนามสมิธ ตั้งแต่สมัยที่เขาเรียนปีสุดท้ายอยู่ในไฮสกูล และได้ออกผลงานเดี่ยวซึ่งเคยได้รับสองรางวัลแกรมมี่ และสามรางวัลอเมริกัน มิวสิก อวอร์ด อัลบั้มเดี่ยวชุดแรกของสมิธ “Big Willie Style” ทำยอดขายมากถึง 8 ล้านชุดอัลบั้มชุด “Willennium” ของเขา และซิงเกอร์ “Will2K” ได้สองแพล็ตตินั่ม และทำยอดขายไปชุดละ 2 ล้านชุด

สมิธแสดงนำในภาพยนตร์ 2 เรื่องที่ติดอยู่ใน 50 อันดับภาพยนตร์ทำรายได้จากทั่วโลกสูงสุดตลอดกาล ได้แก่ ภาพยนตร์ฮิตประจำซัมเมอร์ปี 1997 เรื่อง Men in Black™ (ซึ่งเขาเป็นผู้บันทึกเสียงเพลงไตเติ้ลที่คว้ารางวัลแกรมมี่) และภาพยนตร์ปี 1996 เรื่อง Independence Day สมิธยังแสดงนำในภาพยนตร์ของโคลัมเบีย พิคเจอร์ส เรื่อง Bad Boys ซึ่งถือเป็นหนึ่งในภาพยนตร์ทำเงินสูงสุดของปี 1995 ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ของเขายังรวมถึงบทบาทการแสดงที่ได้รับเสียงวิจารณ์ชื่นชมในภาพยนตร์ที่ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ เรื่อง Six Degrees of Separation, Made in America และ Where the Day Takes You

สมิธได้รับตำแหน่งดาราดาวรุ่งชายยอดเยี่ยม จากนาโต้/โชเวสต์ ประจำปี 1995 และต่อมายังได้รับตำแหน่งดารานำชายแห่งปี ในปี 2002 นอกจากนั้น เขายังได้รับรางวัล International Box Office Achievement Award ในปี 1997 และยังได้รับตำแหน่ง “ผู้ให้ความบันเทิงยอดเยี่ยมประจำปี 1999” จาก The NAACP Image Awards นอกจากนี้เขายังเป็นผู้อำนวยการสร้างบริหาร ร่วมกับเจด้า พินเก็ตต์ สมิธ ภรรยาของเขา ให้กับซีรีส์แนวตลกเรื่อง All of Us